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《天然產物研究與開發雜志》2015年第十二期

摘要:

對毛茛科芍藥屬植物牡丹的花瓣化學成分進行研究。運用多種色譜方法進行分離純化，運用1HNMR、13CNMR和MS波譜學數據鑒定其結構。結果得到7個單萜糖苷類化合物，分別為吡啶芍藥苷(1)、paeo-daninB(2)、芍藥新苷(3)、乙酰芍藥苷(4)、芍藥苷(5)、苯甲酰芍藥苷(6)和氧化芍藥苷(7)，及2個酚酸類化合物，分別為沒食子酸(8)和沒食子酸甲酯(9)。化合物1～7均首次從牡丹花中分離得到。

關鍵詞:

牡丹;花瓣;單萜糖苷;芍藥苷;沒食子酸

牡丹(PaeoniasuffruticosaAndr．)屬毛茛科芍藥屬灌木，為中國特有名貴觀賞花卉和藥用植物。其根皮，又稱牡丹皮、丹皮，是一味應用廣泛的傳統中藥，《神農本草經》列為中品，具有清熱涼血，活血化瘀之功效，現代研究證明其在臨床治療中可起到止痛，止痙攣，抗凝和抗氧化等作用［1-3］。牡丹花作為特色的天然生物資源和新資源食品，在我國有悠久的藥用和食用歷史，《四川中藥志》載:牡丹花性平、苦、淡，具有調經活血的功能，主治月經不調，痛經。前期研究證明，牡丹花花瓣富含黃酮類化合物［4，5］，但系統的化學成分研究報道較少。為了進一步利用牡丹花資源，我們對牡丹花的化學成分進行了系統的分離，從中的到7個單萜糖苷類化合物，分別為吡啶芍藥苷(1)、paeodaninB(2)、芍藥新苷(3)、乙酰芍藥苷(4)、芍藥苷(5)、苯甲酰芍藥苷(6)和氧化芍藥苷(7)，及2個酚酸類化合物，分別為沒食子酸(8)和沒食子酸甲酯(9)。化合物1～7均首次從牡丹花中分離得到，這是第一次從牡丹花瓣中分離得到芍藥苷單萜糖苷類化合物。

1儀器與材料

VarianINOVA-400型核磁共振波譜儀(美國Varian公司，以TMS為內標);Agilent5973型質譜儀(美國Agilent公司);島津1200分析型高效液相(日本島津公司);島津LC6AD制備型高效液相(日本島津公司，色譜柱為Shim-parkRP-C18column，200×20mm)。柱色譜用C18填料(日本YMC公司);SephadexLH-20(AmershamBiosciences公司);柱色譜用硅膠(200～300目)以及G254硅膠薄層板(青島海洋化工);乙醇(分析純，德州恒業化工有限公司);甲醇、二氯甲烷，分析純(天津市化學試劑廠);甲醇、乙腈(色譜純，山東禹王試劑有限公司)。牡丹花采自山東菏澤，經鑒定為毛茛科芍藥屬植物牡丹(PaeoniasuffruticosaAndr．)的花。

2提取與分離

取干燥后的牡丹花瓣3．0kg，粉碎后于70%乙醇中60℃溫浸三次，每次4h，合并提取液，減壓濃縮至無醇味。浸膏分散于水中(1L)成懸濁液，用乙酸乙酯萃取三次(3×1L)，得乙酸乙酯萃取物20g。乙酸乙酯部分采用硅膠常壓柱，以二氯甲烷-甲醇(50∶1～2∶1)梯度洗脫，分段收集，其中二氯甲烷-甲醇(20∶1～10∶1)段經TLC檢測后分為A-C三個組分。組分A(二氯甲烷-甲醇20∶1段)經常壓反相C-18柱甲醇-水梯度洗脫(5%到70%甲醇)得5個組分(Fr．A1-A5)。Fr．A1(10%甲醇洗脫部位)經過制備液相得到化合物9(5．0mg)，Fr．A3(50%甲醇洗脫部位)經過制備液相得到化合物3(7．0mg)和4(6．0mg)，Fr．A5(70%甲醇洗脫部位)經過制備液相得到化合物6(32．0mg)。組分B(二氯甲烷:甲醇15∶1段)經常壓反相C-18柱甲醇-水梯度洗脫(5%到70%甲醇)分為5個組分(Fr．B1-B5)。Fr．B2(30%甲醇洗脫部位)經過SephadexLH-20(甲醇)得化合物5(60．0mg)，Fr．B3(50%甲醇洗脫部位)經過制備液相得化合物2(8．0mg)。組分C(二氯甲烷∶甲醇10∶1段)經常壓反相C-18柱甲醇-水梯度洗脫(5%到70%甲醇)得到3個組分(Fr．C1-C3)。Fr．C1(10%甲醇洗脫部位)經過SephadexLH-20(甲醇)得化合物8(21．0mg)，Fr．C2經過SephadexLH-20(甲醇)，后經制備液相得化合物1(4．0mg)和化合物7(14．0mg)。

3結果與討論

芍藥屬植物含有豐富的芍藥苷類單萜化合物。在傳統的牡丹產業中，大量的牡丹花被丟棄在田間地頭，造成巨大的資源浪費。牡丹根皮是一味應用廣泛的珍貴藥材，作為丹皮中的主要成分之一，芍藥苷類化合物在丹皮的藥理活性中發揮很大的作用。一直以來，牡丹花的研究都集中在黃酮類化合物的提取和分離上，我們的研究證明，牡丹花中除了含有黃酮類之外，同樣含有豐富的芍藥苷單萜糖苷類化合物，或為解釋牡丹花生物活性物質基礎及牡丹花資源開發和高值化利用提供參考。

作者：閆慧嬌 趙偉 耿巖玲 王岱杰 劉建華 王曉 單位：山東省中藥質量控制技術重點實驗室( 籌) 山東省分析測試中心 山東師范大學生命科學學院